蒋介石第一次亲自指挥作战，应该是1912年担任“敢死队长”攻打杭州，据当时上海的《民立报》报道：“浙江革命军之编制皆以敢死队为先锋，然后继之以各标新军。敢死队之编制共分五队，以蒋介石为指挥官。第一、二各队由队长张伯岐率领，第三队由队长董梦蛟率领，攻击抚署，以十五人为一队，每队手枪手十名，炸弹手五名，先后继进。第四队由队长王金发率领，攻击军装局。第五队分布于旗城门下，各门附属五名，出入于弹雨之中，而无一惧色。凡直接各将校，无不深为感心也。
蒋介石那次应该是比较成功的，因为浙江成功光复。
不过真正显示蒋介石军事才能是东征和北伐，第一东征蒋介石不过统领二个团二千多人，却打败了林虎部上万人。而且还回师广州，平叛杨希闵、刘震寰叛乱，第二次东征是蒋介石完全统领，结果统一了广东。
接着北伐，蒋介石统领军队也不过只有8万，也有资料是十几万，结果蒋介石依旧是北伐成功，
其实孙中山去世时候，蒋介石能够控制的也不过是他一手培养起来黄埔军校三期学生军，一共二千多人，而蒋介石就是凭这几千人开始了南征北战，统一全国，特别是蒋介石北伐时候同苏联顾问分裂，失去苏联支持。
南昌起义时候有二万，秋收起义不下五千，还有广州起义，最后起义军辗转上了井冈山，中央红军发展到10万，还有共产国际支持，后来不得不长征，
长征的时候，蒋介石需要借口追红军把势力进入军阀控制区，要没有这个打算，长征肯定会更困难。
蒋介石同李宗仁，冯玉祥他们中原大战也是以弱胜强，许多人认为蒋介石控制军队很多，其实蒋介石真正能够指挥军队一直只有十几万人。
看蒋介石和德国军事顾问的纪录片。1927年蒋介石派人去请德国军事顾问，结果德国军事顾问鲍尔来了，可是蒋介石自己却下野了。于是广东军阀陈济棠想用高薪聘用鲍尔，结果鲍尔不会金钱所动，而鲍尔遇见已经下野蒋介石却一见如故，决定跟随蒋介石了。德国人目光不会太差的。 蒋介石个人的军事才能还是很高的，但政治远见不足，低估了农村包围城市的力量。
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